隨著球季已經進行四分之一，76人明星控衛西蒙斯（Ben Simmons）仍尚未有歸隊打算，外界開始猜測76人是否會選擇交易西蒙斯，而在交易傳聞中不斷出現的名字就是拓荒者後衛麥凱倫（C.J. McCollum），但消息指出76人對麥凱倫沒有興趣，還是只想要里拉德（Damian Lillard）；於此同時也傳出里拉德恐與拓荒者的未來出現分歧點。
由於西蒙斯無故缺賽，至今已被罰款達1.7億元，再加上前陣子安比德（Joel Embiid）也因確診也缺席，76人目前的戰績僅排第7，和去年基本上整季都處在第1位置的際遇大相逕庭，而拓荒者雖然每年上半季的表現相對比較掙扎，但目前連後場雙槍都陷入低潮，甚至相繼受傷，麥凱倫今天也因氣胸暫無歸隊期限，以往自豪的三分攻勢完全無法展現，因此外界開始猜測兩隊是否有可能洽談交易。
不過顯然76人對麥凱倫的興致並不高，畢竟陣中已有米爾頓（Shake Milton）和小柯瑞（Seth Curry）兩位得分武器，似乎沒有必要再引進一名射手，總管莫雷（Daryl Morey）的態度還是非里拉德不可。
然而里拉德與拓荒者的未來確實出現分歧點，據《ESPN》記者沃納羅斯基(Adrian Wojnarowski)報導指出，里拉德想在明年夏天獲得一紙2年超過1億美金的延長合約，這會讓他在2027年擁有聯盟史上最高的5530萬美元年薪。但拓荒者前任總管歐希利因職場霸凌案去職後，潛在的新總管人選沒有一位願意提前續約里拉德，甚至提到若球隊未來沒有里拉德、反而更有意願接受職位。加上里拉德幾次推動球團決策、包含總教練人選與西蒙斯交易案都不如己意，在在顯示離開波特蘭之日已在倒數中。