費德勒知道草地網球已經融入他的血液，也知道天然的地面材質有其獨特的規律。比賽條件會隨著天氣、溼度、氣溫以及網球對草地的磨損而不斷變化。球路越是呆板的球員在草地上就越難發揮，勤奮練球的伊凡．藍道儘管全力以赴卻從未贏得溫網，絕非巧合之事。
在草地上，時時刻刻都需要即興發揮的技巧、眼明手快的協調性以及靈敏的反應，還要有極佳的步法，因為球往往會比在其它地面材質彈跳來得低。無論是誰，只要球能打得果斷、積極進攻、富有創造力，而且能施展各種擊球招式，就越能在這種地面材質獲得回報，而其它地面材質，例如紅土，則是速度較慢，適合更注重防守的球員。
費德勒一九九八年第一次以青少年選手身分參加溫網時非常緊張，還一度以為球網太高，要求主審檢查網子高度。儘管緊張，他仍以一盤未失拿下青少年組冠軍。溫布頓已經回報了他的愛。但從那之後，它就一直冷落這位年輕挑戰者。
一年後，費德勒第一次收到進入溫網正賽的外卡，然後第一次受挫也隨之而來。費德勒對戰經驗豐富的捷克選手吉里．諾瓦克時，剛開始有控制住比賽，看似正通往勝利的道路上。只是他的注意力開始下降，漸漸陷入職業生涯第一場五盤苦戰。到決勝盤時刻，面對這位世界排名第五十九的選手，他表現出缺乏經驗與耐心的樣子，丟失八個破發點。最終他以六比三、三比六、四比六、六比三、六比四輸掉比賽，「我應該贏的，」他賽後如此說，表情盡是失望沮喪。
翌年他的世界排名第三十五，由於運氣不好，遇上了兩屆大滿貫冠軍葉夫蓋尼．卡菲尼可夫。雖然他在一號球場有很多機會可以打破世界第五名的紀錄，但後來仍以七比五、七比五、七比六（六）吞敗。他賽後解釋：「我打得不是很好，但失分不多。」他還說，他相信自己有一天能成為溫布頓冠軍─當時有些記者只是搖搖頭，一笑置之。
在草地上，時時刻刻都需要即興發揮的技巧、眼明手快的協調性以及靈敏的反應，還要有極佳的步法，因為球往往會比在其它地面材質彈跳來得低。無論是誰，只要球能打得果斷、積極進攻、富有創造力，而且能施展各種擊球招式，就越能在這種地面材質獲得回報，而其它地面材質，例如紅土，則是速度較慢，適合更注重防守的球員。
費德勒一九九八年第一次以青少年選手身分參加溫網時非常緊張，還一度以為球網太高，要求主審檢查網子高度。儘管緊張，他仍以一盤未失拿下青少年組冠軍。溫布頓已經回報了他的愛。但從那之後，它就一直冷落這位年輕挑戰者。
一年後，費德勒第一次收到進入溫網正賽的外卡，然後第一次受挫也隨之而來。費德勒對戰經驗豐富的捷克選手吉里．諾瓦克時，剛開始有控制住比賽，看似正通往勝利的道路上。只是他的注意力開始下降，漸漸陷入職業生涯第一場五盤苦戰。到決勝盤時刻，面對這位世界排名第五十九的選手，他表現出缺乏經驗與耐心的樣子，丟失八個破發點。最終他以六比三、三比六、四比六、六比三、六比四輸掉比賽，「我應該贏的，」他賽後如此說，表情盡是失望沮喪。
翌年他的世界排名第三十五，由於運氣不好，遇上了兩屆大滿貫冠軍葉夫蓋尼．卡菲尼可夫。雖然他在一號球場有很多機會可以打破世界第五名的紀錄，但後來仍以七比五、七比五、七比六（六）吞敗。他賽後解釋：「我打得不是很好，但失分不多。」他還說，他相信自己有一天能成為溫布頓冠軍─當時有些記者只是搖搖頭，一笑置之。